Catedral San Fernando de Maldonado

Edificio de estilo neoclásico, su construcción se inició en el año 1801. Se inauguró en octubre de 1895 por el Arzobispo de Montevideo, Dr. Mariano Soler (oriundo de San Carlos).
Su magnífico altar mayor es obra de Antonio Veiga, habiendo obtenido dos premios en la exposición continental realizada en Buenos Aires en 1882.
La imagen de la Virgen del Carmen ubicada en el altar mayor, perteneció al Vapor "Ciudad del Santander" el cual naufragó en cercanías de Isla de Lobos en el año 1829. El Marqués de Comillas, dueño del vapor siniestrado, donó la imagen que hoy recibe la veneración a la Virgen y en cuya base el pintor uruguayo Carlos de Santiago, reprodujo el barco “Ciudad del Santander”.
Mirando desde el altar, a la izquierda del crucero, hay un icono de Cristo Agonizante policromado, al cual perfectamente embalado en un cajón lo echó el mar a nuestra costa, nadie sabe quién lo hizo, para quién era, de dónde vino.
Cuartel de Dragones

La construcción de este edificio comenzó en marzo de 1771, finalizándose en 1797.
Su planta fue ideada por el Ingeniero Español Bartolomé Howel, quien lo dirigió en su primer etapa.
Abarcaba toda una manzana con una superficie edificada de 2.500 metros cuadrados, construido en piedra de sillería muy bien labrada y techado de teja, fue el edificio más importante de la época colonial en la zona no sólo por su destino castrense sino por su alto valor artístico.
La denominación popular fue la de Dragones o de Blandengues evocando los principales cuerpos que allí se alojaron, tuvo el honor de que en él tomara estado militar nuestro Prócer General José Gervasio Artigas el 10 de marzo de 1797.
La Capilla
El 2 de febrero de 1801 el Cura Párroco Dr. Dámaso Gómez de Fonseca inauguró oficialmente esta capilla provincial, para poder edificar en el solar destinado para Iglesia la actual Catedral. Se habilitó en la esquina sudeste del cuartel, dotándose de entrada directa sobre la acera sur. En ocasión de la ocupación inglesa la Capilla fue el lugar que menos sufrió las consecuencias del ataque, pese a lo cual en 1889 se temía que se desplomara por el estado ruinoso que presentaba.
Plaza Torre del Vigía.
Torre del Vigía

Fue construida bajo la dirección de Don Rafael Pérez del Puerto hacia el año 1800, cuenta con cinco metros de lado y trece metros de altura. Era una verdadera atalaya ya que desde su altura se podía divisar un amplísimo panorama del Río de la Plata. Su cometido histórico fue poner en conocimiento de las autoridades de Buenos Aires las novedades sobre el ingreso de buques al estuario, ya que todos pasaban frente al Puerto de Maldonado.
Marcos de los Reyes

Había sido colocado en 1752 para fijar la línea divisoria entre los dominios de España y Portugal según lo pactado en Madrid en 1750. Es de mármol blanco veteado en rosa, fue construido en Lisboa y en sus cuatro caras mayores fueron esculpidas leyendas alusivas al hecho y el nombre de los Reyes de la época.
En el año 1895 fue traído a su actual ubicación desde la Sierra del Carapé donde yacía semi-enterrado desde que el General Cevallos dio orden de que fueran destruidos éste y los dos restantes para que se perdiera su memoria.
Casa de la Cultura

Funcionó en la época colonial como Aduana, posteriormente como Junta Económica Administrativa y hasta 1984 como Sede de la Intendencia Municipal de Maldonado. En la actualidad se ubica la Dirección General de Cultura de la Intendencia, la Biblioteca Municipal, la Escuela de Artes Plásticas y el Teatro.
Museo Regional Francisco Mazzoni

El espíritu sensible del escritor e historiador Don R. Francisco Mazzoni dio vida a una vieja casona de la época colonial, creando en ella un importante museo, cuya fama ha trascendido las fronteras del país.
Mazzoni coordinó en este museo series indígenas, españolas, portuguesas, inglesas, colonial y criolla de la vida independiente, recreando en forma ordenada nuestro pasado, para que la población de Maldonado pueda saber quienes fuimos, para comprender lo que somos.